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UDP-6-N3-GaINAC

簡要描述:UDP-6-N3-GaINAC(尿苷二磷酸-6-疊氮-N-乙酰半乳糖胺)是一種化學(xué)修飾的糖核苷酸衍生物,其核心結(jié)構(gòu)由尿苷二磷酸(UDP)、N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)及6位疊氮基團(tuán)(-N?)組成,在糖生物學(xué)、化學(xué)生物學(xué)及生物醫(yī)藥研究中具有重要應(yīng)用價值。

  • 產(chǎn)品型號:
  • 廠商性質(zhì):生產(chǎn)廠家
  • 更新時間:2025-07-11
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產(chǎn)品詳情

UDP-6-N3-GaINAC(尿苷二磷酸-6-疊氮-N-乙酰半乳糖胺)是一種化學(xué)修飾的糖核苷酸衍生物,其核心結(jié)構(gòu)由尿苷二磷酸(UDP)、N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)及6位疊氮基團(tuán)(-N?)組成,在糖生物學(xué)、化學(xué)生物學(xué)及生物醫(yī)藥研究中具有重要應(yīng)用價值。以下從分子特性、化學(xué)修飾意義、生物學(xué)功能與應(yīng)用三個方面展開介紹:

一、分子特性與化學(xué)修飾意義

  1. 糖基供體功能
    UDP-6-N?-GalNAc 是天然糖基供體 UDP-GalNAc 的化學(xué)修飾衍生物。在細(xì)胞內(nèi),糖基轉(zhuǎn)移酶可利用其作為底物,將疊氮修飾的 GalNAc 轉(zhuǎn)移至糖蛋白或糖脂的糖鏈末端,形成帶有疊氮基團(tuán)的糖基化結(jié)構(gòu)。這一修飾位點(GalNAc 的6位)遠(yuǎn)離糖基轉(zhuǎn)移酶的催化活性中心,不影響酶對底物的識別與結(jié)合,因此保留了天然糖基供體的活性。

  2. 疊氮基團(tuán)的化學(xué)特性

    • 穩(wěn)定性:疊氮基團(tuán)在生理環(huán)境中穩(wěn)定,不易發(fā)生非特異性反應(yīng),確保修飾的糖鏈在細(xì)胞內(nèi)代謝過程中保持結(jié)構(gòu)完整。

    • 反應(yīng)活性:疊氮基團(tuán)是“點擊化學(xué)"的經(jīng)典官能團(tuán),可與炔基(-C≡C-)發(fā)生高效、特異的環(huán)加成反應(yīng)(如 CuAAC 或 SPAAC),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。這一反應(yīng)具有正交性(可在水相、生理 pH 下進(jìn)行)、高效性(反應(yīng)速率快、產(chǎn)率高)和選擇性(幾乎不與其他官能團(tuán)副反應(yīng)),為復(fù)雜生物體系中的分子標(biāo)記與追蹤提供了理想工具。

結(jié)構(gòu)式:

UDP-6-N3-GaINAC

二、生物學(xué)功能與應(yīng)用

  1. 糖基化研究工具

    • 代謝標(biāo)記:在活細(xì)胞或生物體系中,UDP-6-N?-GalNAc 可通過內(nèi)源性代謝途徑整合到細(xì)胞表面糖蛋白或糖脂的 O-糖鏈中(如黏蛋白型 O-糖基化)。通過后續(xù)與熒光探針、生物素或親和標(biāo)簽偶聯(lián)的炔基化合物反應(yīng),可實現(xiàn)對糖基化位點的特異性標(biāo)記與可視化。

    • 糖鏈結(jié)構(gòu)解析:結(jié)合質(zhì)譜技術(shù),疊氮標(biāo)記的糖鏈可通過點擊化學(xué)富集,簡化樣品復(fù)雜性,提高糖基化位點及糖鏈結(jié)構(gòu)的鑒定效率。

  2. 藥物研發(fā)與靶向遞送

    • 藥物載體修飾:將 UDP-6-N?-GalNAc 修飾的脂質(zhì)體或納米顆粒與炔基化藥物通過點擊反應(yīng)偶聯(lián),可實現(xiàn)藥物的靶向遞送。

    • 疫苗開發(fā):將疊氮標(biāo)記的病原體糖抗原與炔基化佐劑分子偶聯(lián),可增強(qiáng)抗原的免疫原性,促進(jìn)樹突狀細(xì)胞的攝取與呈遞,提升疫苗誘導(dǎo)特異性免疫應(yīng)答的效率。

三、實驗操作與注意事項

  1. 使用條件

    • 僅限科研:UDP-6-N?-GalNAc 為研究工具分子,不可用于人體實驗。

    • 儲存條件:需冷藏保存(如 2-8℃),避免陽光直射和高溫,以防止分解。

    • 操作安全:疊氮基團(tuán)雖化學(xué)穩(wěn)定,但需避免與強(qiáng)氧化劑或還原劑接觸,防止?jié)撛谖kU反應(yīng)。

  2. 應(yīng)用流程示例(糖組學(xué)研究)

    • 代謝標(biāo)記:將 UDP-6-N?-GalNAc 加入細(xì)胞培養(yǎng)基,通過細(xì)胞內(nèi)源性代謝通路實現(xiàn)糖鏈標(biāo)記。

    • 點擊捕獲:利用炔基化樹脂或磁珠,通過點擊化學(xué)反應(yīng)富集含疊氮糖鏈的糖蛋白/糖脂。

    • 質(zhì)譜分析:對富集后的分子進(jìn)行質(zhì)譜鑒定,解析糖鏈結(jié)構(gòu)及修飾位點。

UDP-6-N3-GaINAC

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